新四军在苏北高沟、杨口攻击日伪军的重要战役。1944年4月19日至5月4日，苏北军区淮海军分区集中7个团，在盐阜军分区涟东总队、淮安总队、第20团的配合下，对江苏省涟水县西北的高沟、杨口发起攻击。该地驻有伪军第36师第72旅及保安团等共2000余人。高沟由7个连环据点构成，大小炮楼48个。杨口、新宅子共有大小炮楼29个，工事坚固。4月19日晚，第11团攻克高沟外围张庄。20日晚袭入高沟，攻占大小炮楼10余个。22日，新安镇、大伊山等地日伪军600余人前来增援，被第10团、第12团击退。经两天连续战斗，新四军于25日全部攻占高沟和王行，包围了杨口。26日下午，新四军分路向杨口进攻，激战1天，28日黄昏前全歼杨口、大圩之敌。同日上午10时，日军100余人和伪军400余人，由新安镇方向乘汽车前来增援。新四军顽强阻击，将敌击溃。30日上午，日伪军300余人，在3架飞机配合下，由丁头庄前来反扑，又被击退。5月1日，又有日军300余人，伪军500余人，沿六塘河北岸分三路向新四军进攻。经激战，将援敌全部击溃。5月3日上午，日伪军近千人又沿六塘河南岸前来进犯，冲锋三次未逞，午后撤走。5月4日黄昏，新四军对新宅伪军据点发起攻势，经炮击和步兵冲锋，很快将该敌歼灭。历时15天的高沟、杨口战役，共歼日军140余人、伪军2000余人。新四军伤亡496人。